Иако Илинденското востание не се случило во Струмичкиот револуционер округ, поради веќе наведените услови, и било лимитирано само на мали и краткотрајни судири меѓу Организацијата и турските власти, сепак тоа не ги спречило властите да им се одмаздуваат на струмичани.

Периодот по востанието се одликува со зголемена експлоатација, дополнителни даноци, убиства и прогони без посебна причина итн. Колку одмазнички се однесувале османлиските власти говори и фактот што даноците биле покачени речиси 50% по Илинденското востание, а се собирале милум или силум. Сите овие средства оделе или во приватни раце или пак во касите на огромниот бирократски апарат, војската и полицијата.

Покрај огромниот државен апарат кој ја пустошел Струмица и струмичко, вклучувајчи ги тука војската и полицијата, струмичани дополнително морале да плаќаат и за една нова категорија бирократи. Тоа биле познатите „реформатори“, кои биле дел од договорената Мирцштегска реформа (програма), која му била наметната на султанот од големите сили. Трошоците за овие реформатори за жал биле собирани директно од населението. Бидејќи Струмичката околија била под Солунскиот вилает, таа потпаднала под контролата на руските реформски органи. Да биде ситуацијата уште полоша, покрај Турците, Струмица често била мета и на пљачкањата од врховистичките банди.

Неуспехот на востанието, уште повеќе ја влошил лошата ситуација во Струмичкиот округ, што придонело членовите на Организацијата да бидат слабо мотивирани, недисциплинирани и самоволни. Единствена позитивна страна на сето ова било тоа што дел од раководните кадри успеале да преживеат или да не бидат уапсени, па поради тоа можеле да продолжат со својата работа, и да спречат Организацијата во Струмица целосно да замре.

По Илинденското востание се започнало со реорганизација на силите на теренот, и обиди да се возобнови силата на Организацијата. Затоа, во и околу Струмица, се одржале голем број состаноци, како селски, така околиски и окружни, со цел подобро да се разбере неуспехот на востанието, но и да се подготви Општиот конгрес на Организацијата, кој бил планиран за есента 1905 година.

Токму овој процес ќе биде клучен за вековниот проблем кој и денес постои во македонската политика, а тоа е создавањето на две идејно-политички струи во Организацијата, левица и десница. Првата струја, левицата на чело со Серскиот округ и Јане Сандански, а втората десна на чело со X. Матов, која подоцна ќе се изедначи со врховизмот, која го добила и името „неоврховизам”, или „внатрешен врховизам”. Струмица уште од самиот почеток застанала или може да се рече останала на левата страна на Организацијата, која силно се залагала и се спротиставувала на бугарското, но и на секое друго надворешно мешање во македонските работи.

Овој распад на Организацијата започнува веќе на првиот поважен советувачки собир, кој се одржал во текот на јануари—февруари 1904 во Софија, а на него како претставници од Струмичкиот округ учествувале X. Чернопеев, Сандо Китанов, Мануш Ѓоргиев, Стојо Хаџиев и други. Левицата на чело со Јане Сандански и X. Чернопеев по анализата на тешките последици кои произлегле од Илинденското востание, барала Организацијата во иднина да се постави на нови основи, да се реорганизира и да се децентрализира.

На овој собир била составена и донесена и една доста важна директива под името „Директива за идната дејност на Организацијата” – која требало да биде искористена како програма за акција пред Општиот конгрес. Војводата X. Сиљанов во своите изјави тврди дека оваа „Директива“ била плод на серските и струмичките раководители, кои во Организацијата, се сметале за најлевите сили. Според него сите натамошни акции во Струмица биле или инспирирани или водени од „Директивата”. Веднаш по завршувањето на оваа советување, раководителите и војводите добиле задача истите да ги спроведат и на терен, и да бидат подготвени за Општиот конгрес.

По враќањето од собирот Организацијата во струмичко ја продолжила праксата и традицијата, која ја вовел самиот Гоце Делчев, а тоа е како членови во неа да се вклучуваат сите граѓански елементи кои се за самостојна Македонија, независно од нивната црковна припадност. Тоа придонело во Струмица и струмичко во организацијата да припаѓаат не само егзархистите, туку патријаршиско и протестантско население.

Ваквиот пристап многу го дразнел Егзархискиот митрополит Герасим, кој бил жесток противник на ваквата пракса. Токму од неговите извештаи во овие години добиваме одлични информации за состојбата на теренот, и фактот дека струмичани тежнееле и се бореле за независна Македонија. Герасим во своите извештаи, се жали дека не само од однесувањето на Организацијата во Струмица, туку дека и во четите имало многу „гркомани и протестанти” и дека „Комитетот не настојувал гркоманите да се откажуваат од Патријаршијата и да преминат кон Егзархијата”.

Она што исто така му сметало е дека Организацијата според него, била „парично помагана од гркоманите” и во неа влегле „многу млади гркоманчиња”. Митрополит Герасим исто така бил лут на тоа што „Комитетот не ги терал луѓето да си ја осознаат својата (бугарска) народност”, туку напротив, го спречувал преминувањето од една во друга црква. Токму затоа во своите извештаи, Герасим како што тоа го правеле и врховистите, струмичките револуционери ги наречува „интернационалисти”, односно „предавници”, „безотечественици”, „родоостапници”, „злосторници” итн. Тој додава дека „Комитетот во Струмичко бил поставен на интернационална почва што било погубно за бугарското дело во овој крај”.

Неговите тврдења за тоа дека Организацијата единствено се фокусирала на македонското национално обединување, а не на бугарските интереси, се потврдуваат и од постари струмичани, кои раскажувале дека Чернопеев (и не само тој) често и радо бил дочекуван во домовите на повидни струмички патријархисти. Интересен е податокот дека во Струмица, Организацијата уживала симпатии и поддршка и од струмичките Турци. Како такви се споменуваат Јумар-ага и Исин Чауш од Мокриево, и неколку други од Банско.

Демократската зрелост на ВМРО во Струмица се покажала и низ двата реонски конгреси, кои струмичките раководители ги организирале најпрвин во мај, а подоцна и во август 1905 година. Овие два конгреси се интересни затоа што од нив постои и препис за одлуките кои биле донесени, а требало да им се прочитаат на сите членови.

На првиот конгрес во мај, старото раководство било распуштено, а било избрано ново, во кое имало 12 члена, 7 од нив биле од градот а 4 од селата, а последниот член бил началникот на Струмичката околиска чета. На овој Околискиот конгрес биле донесени неколку важни одлуки и тоа: дека градот треба да биде поделен на неколку реони (маала), дека судската надлежност се пренесувала од месните комитети на избраните судски тела, а бил усвоен и Правилник за така наречените „легални (градски и селски) чети”, со што всушност се однесувал на организациската полиција, на која и бил одреден и рок на служење од 1 година. За жал не останале запишани материјали за лицата кои биле избрани во околиското раководно тело.

По завршувањето на околиските конгреси, бил одржан и Окружниот конгрес, во месноста „Црвено Поле”, на планината Огражден. На него присуствувале повеќе од стотина делегати од сите четири околии на Струмичкиот округ. Повеќето од делегатите биле легални раководители, но имало и нелегални, односно војводи на чети, како X. Чернопеев, Мануш Ѓоргиев — Турновски, Сандо Китанов, Мирчо Икономов (родум од Кукуш) и други.

За текот на овој Окружен конгрес кој траел речиси една недела, го знаеме следново: од Струмица учествувале десетина делегати, за работно претседателство на Конгресот биле избрани X. Чернопеев, Иван Илиев-Ајдински, во својство на секретар (тогаш тој бил млад правник), Панде Кујумџиев, Костадин Самарџиев — Џемото и Славчо Василев Кљамбов.

На дневниот ред кој бил образложен од Иван Илиев биле следниве прашања: борбата против врховистите; односот на егзархискиот митрополит Герасим спрема Организацијата; создавање на организациони судови и бојкотирање на турските државни судови; економската и просветната политика на Организацијата; дискусија по Проект-статутот на ВМРО (што претходно бил добиен) и избор на делегати за Општиот конгрес на Организацијата и на реонски војводи во Округот.

Иван Илиев уште тогаш се истакнал како интелигентен и способен идејно-политички раководител
на Округот. За делегати на Општиот конгрес биле избрани: X. Чернопеев, Стојо Хаџиев (тој повеќе им припаѓал на „серчани”), Иван Илиев, и Мануш Ѓоргиев. Конгресот ги избрал и војводите на реонските чети и тоа: Пандо Поп Манушев — за петричката, и Герасим Огњанов — за малешевската, додека за радовишката и натаму останал Иван Тодев, наречен Бељал Чауш. Мануш Ѓоргиев, како член на Окружниот комитет, бил избран за помошник на окружниот војвода. А окружен војвода бил X. Чернопеев. Во работата на Општиот конгрес на ВМРО, одржан во Рилскиот манастир, во текот на октомври 1905 („Рилски конгрес”) делегатите од Струмичкиот округ дале голем прилог, како во дебатите, така и при донесувањето на конгресните документи и одлуки.

На Рилскиот Конгрес, делегацијата од Струмица посебно се истакнала. Покрај тоа што силно се залагала и ангажирала за време на состаноците, многу придонела и за победа на кадрите од левица на ВМРО, и за нивен избор во централните раководни тела на Организацијата, меѓу кои биле Даме Груев, Ѓорче Петров, Пере Тошев, Петар Поп Арсов, Димо Хаџи Димов и други. Токму на Рилскиот Конгрес голема победа однела левата фракција на ВМРО која се застапувала за независноста на Македонија и револуционерното дело, од Бугарската држава и пропаганда.

За жал, десницата на ВМРО раководена од X. Матов, Б. Сарафов и И. Гарванов и поддржувана од бугарската влада, настапила доста агресивно и не ги прифатила решенијата на конгресот, што наишло на силен отпор и кај Струмичката окружна организација. Расцепот на ВМРО на левица и десница, кој како процес започнал токму на овој конгрес, а на кој врховистите биле сериозно поразени, дефинитивно и конечно ќе биде завршен пролетта 1908 година.

Овој период од 1905 до 1908 година е одбележан со напорите на серскиот и струмичкиот округ, да се организира уште еден општ конгрес со цел да се помират двете фракции, но за жал, овие обиди биле јалови. Настаните оделе во тотално спротивен правец, па така во есента 1907 година, Б. Сарафов со својата чета се обидел да ги завладее Серскиот и Струмичкиот округ, и кроел план како да го убие Ј. Сандански. За среќа заговорот бил откриен и осуетен, па Тодор Паница во Софија ги убил и Борис Сарафов и Иван Гарванов. Како завршил Рилскиот Конгрес можеме да видиме и од фактот што за Борис Сарафов, веднаш била издадена условна пресуда на смрт, а за Гарванов и Матов, пресудите биле издадени нешто подоцна од Серскиот окружен комитет.

Двојното убиство во Софија придонело да биде спроведена полициска хајка, која резултирала со многу апсења и затварање на раководители, меѓу кои се нашле и X. Чернопеев и П. Китанов, иако се докажало дека тие не учествувале во убиството. Ваквите прогонства и апсења бугарската влада се обидела да ги искористи со цел да ги притисне струмичките војводи да преминат кај „неоврховистите”. Врховистите не застанале тука, па се обиделе да исценираат и нов „Општ конгрес” во март 1908 во Ќустендил, на бугарска територија, на кој серските раководители не можеле, а струмичките – не сакале да земат учество. Па така тој обид не може да се смета за општ конгрес како што бил Рилскиот.

Посветеноста на Струмичкиот округ кон оригиналната идеа на Организацијата се покажала и преку опширното „Отворено писмо“ со кое струмичките раководители излегле во јавноста, со цел да ја објаснат својата позиција. Во оваа писмо тие дале длабока анализа како на минатите случувања, така и на актуелната ситуација во македонското ослободително движење, и посебно во Организацијата. Во него ги осудиле решенијата на „новите врховисти”, кои биле донесени на собирот во Ќустендил, и го осудиле истиот. Според А. Динев потписници на Писмото биле Чернопеев, И. Илиев, К. Самарџиев, Мирчо Икономов и Пандо Поп Манушев.

Противењето на бугарската пропаганда и обидот на Бугарија да го узурпира ВМРО за свои цели, Струмичкиот округ го потврдил и со тесна соработка со серските и други прогресивни дејци. Па така неколкумина делегати од Струмица зеле учество и на третиот по ред (по 1905 г.) Окружен конгрес на Серскиот округ, кој се одржал во мај 1908 година, во историјата познат како Мајски Конгрес. На овој Конгрес учествувале и делегати од Солунскиот округ, поради што тој добил карактер на конгрес за целата левица во македонското револуционерно движење. Конгресот се одржал во Банско на Пирин планина.

Од Струмичкиот и Солунскиот округ во неговата работа зеле учество X. Чернопеев, Мишо Шкартов, Павел Делирадев и Герасим Огњанов. Исто така, учествувале и некои претставници од Одринско. Покрај земањето на низа решенија по оние прашања, кои и во претходните окружни конгреси се
претресувале, учесниците на овој Конгрес одлучиле да воспостават врски и соработка со младотурците, кои во ова време ја зголемиле својата активност против хамидовскиот деспотски режим во Турција. Присутните делегати оцениле дека нивната идна дејност, треба да доведе во подалечна иднина до создавање на една балканска федеративна држава, во која Македонија би го нашла своето одделно место. По ова прашање бил поднесен и посебен реферат.

Токму поради тоа, веќе од почетокот на 1908 година започнале да се создаваат услови, како за соработка со младотурците, така и за заеднички акции на трите окружни организации: Серската, Струмичката и Солунската. Според тоа, Струмичката окружна организација, иако во одделни моменти се дистанцирала од „серчани”, долго време, во идејно-политички поглед и во практичните акции, или соработувала или чекорела заедно со Ј. Сандански и неговите следбеници.