Изгледот и населението во Струмица често се менувале од зависност на тоа кој владеел со градот и неговата тврдина. Речиси сите негови владетели се обиделе да го присвојат, асимилираат и да прогласат за свој, давајќи му „лика по себе“. Затоа набрзо по заземањето на градот и Османлии како и другите поробувачи, веднаш се зафатиле со целосно променување на составот на населението, како и лицето на градот. Веднаш се започнало со населување на племиња од Мала Азија и градење на исламски верски објекти, кои од средновековна Струмица ја направиле ориентална. Но, Османлиите не застанале тука. Ним им требало и историска причина да ја прикажат Струмица за своја. Затоа, решиле името на градот да го променат во Устурумџе.

Како оправдување за освојувањето на градот и промената на неговото име тие создале и историска легенда според која уште од самото основање на Струмица и било судено да биде Османлиски град. Според оваа легенда запишана во патеписот од 1668 година на Евлија Челебија, основач на Струмица е мудрецот Ајантах кој бил учител на Александар Македонски, а син на мудрецот Филкос – господар на градот Кавала.

Колку добро била составена и промовирана оваа легенда посведочува и фактот што таа била препишана од историчарите Јанван и историчарот Бан, а вториот ја запишал во својата книга – Историјата на Латините.

Во легендата се вели:

„Затоа што Анајтах се родил во Струмица, Александар Македонски сакал да го награди овој мудрец, па му ја дал котлината да владее со неа. Ајантаџ тука основал град – кој се нарекувал „дворецот на Ајантах“.

Ајантах бил познат како голем мудрец кој имал познавања од разни науки, а посебно астрологијата, па тоа знаење го искористил преку ѕвездите да му ја прорече судбината на градот. За таа цел зел една мермерна плоча, која откако за изгравирал ја поставил на капијата од источната страна. На таа плоча според легендата го пишувало следново:

,,Мухамеданците во 1309 година ќе го освојат овој мој бисерен град и ќе дојде на власт Мурад – бег, но и тој ќе загине во нашата земја.‘‘

Но, според легендата Ајантах не застанал тука, па за да докаже дека неговото пророштво е точно, долните три реда на плочата ги напишал на османлиски или турски јазик а трите горни на грчки. Токму поради таа плоча, Османлиите решиле да го крстат градот Уструмце, затоа што усту – на турски знаци „долно“, а румце -„грчки“. Со текот на времето името полека почнало да се менува па од Уструмце, преминало во Уструмџе и Устирумџе.

Како што споменавме во претходните времеплови во времето на Османлиското владеење, и посебно кога Евлија Челебија дошол во Струмица, таа била град кој бил многу богат, добро населен и центар за трговија. Градот бил опколен со многу лозја, бавчи и градини, кои според Евлија личеле на рајски градини.

Струмица во тоа време имала 2400 куќи градени од тврд материјал, нанижани едни над други и покриени со ќерамиди со боја на рубин. За убавината на градот сведочи и тоа што Евлија ги опишал сите куќи во градот како преубави и во многу добра состојба. Тие струмички куќи имале прозори кои биле свртени кон исток и запад, а сокаците биле чисти, со по некое засадено дрво низ нив.

За тоа колку се изменила Струмица по доаѓањето на Османлиите сведочи и фактот што во 1668 година во градот имало 14 муслимански маали и една Еврејска маала. Целиот град имал османлиски карактер па во него имало и една медреса, шест основни школи, дервишко теќе и амам.

Струмичката чаршија и тогаш била голема и убава, па за неа од Евлија дознаваме дека таа имала петстотини дуќани. Во Струмица имало дури седум трговски анови, а имало и две јавни кујни, додека пак струмичани вода полнеле од дванаесет чешми. Евлија, за Струмица запишал, дека струмичани се занимавале со ткаење и производство на бело предиво, кое го продавале на панаѓурот Дољан, кој бил во непосредна близина на градот.

Струмица продолжила да расте и да се развива како османлиски град, а за тоа добиваме потврда и опис од српскиот патеписец Иван Иваниќ кој поминувал низ Струмица во 1895 година. За време на својот престој тука тој ја опишал Струмица, и тој опис подоцна бил објавен во книгата ,,Македонија и Македонци‘‘ во Белград 1906 година.

Во неговиот опис можеме да видиме дека Струмица не пораснала, напротив од 2400 куќи во 1668 година, таа сега во 1895 година имала 1360 куќи и 8000 жители. Во неговиот опис може да се види дека Струмица ја задржала својата живописност, дека сега веќе бил во потполно турски тип на градови, со криви и тесни улици, и куќите биле градени на височина една над друга.

Се намалила и струмичката чаршија па од 500 дуќани, сега имала 482. Струмица од секогаш била кафеански град, а во 1895 имала 31 кафеана. Во Струмица имало и ден амам, една болница и две касарни, филијала на турска агрикултурна банка, трговска комора, управа, пошта и телеграф. Градот бил дом и на две православни цркви, една синагога, две основни школи и турска полугимназија.

Во тоа време Струмица била позната по производство на шарлаган (масло од сусам), и од записите на Иван дознаваме дека во неа тогаш имало пет фабрики за шарлаган, и уште еден интересен податок е дека имало и една фабрика за сапун. Струмица во 1895 година имала и водовод.

Нешто подоцна во 1901 година Струмица ја посетил и географичарот Перо Јанковиќ, а во неговите записи можеме да прочитаме дека и самиот тој бил изненаден од богатството и убавината на градот. Според него, Струмица била најубава и најпримамлива област во Македонија, која се нарекувала и ,,мал Истанбул“. Тој исто така запишал дека градот Струмица во 1901 година имам 12 илјада жители.

Очигледно градот за само 9 години доста пораснал затоа што во 1910 година во турските нуфуз тефтери, биле попишани 25000 струмичани.

За жал како што веќе споменавме 1912 година е кобна за Струмица затоа што по започнувањето на Балканските војни, Струмица ќе биде опфатена со 7 годишна војна, која ќе ја уништи богатата трговска размена со Солун, и целата трговија сега морала да се пренасочи кон Бугарија.

Војните од 1912-1913 год. и од 1915 -1918 година, целосно ја пеплосале Струмица, како економски, национално, архитектонски така и буквално, затоа што Струмица била запалена од грчката армија при незјиното повлекување. Според историски извори во Струмица не останале ни трговци, ни газди, свештеници, аги и бегови. Имало големо раселување на струмичани, кои заминале или во Солун или Цариград.

Првата светска војна дополнително ја променила пеплосаната Струмица, и следувал бран на доселување на сите бегалци од граничниот фронт, од Гевгелија, Дојран и Кукуш, со што целосно се променил верскиот и етнографски состав на градот и околината. Бидејќи градот бил запален и речиси целосно изгорел во 1913 година, по доаѓањето на „бежанците“ целосно се менувала и архитектурата на градот, па се градело без улична структура и над јавните објекти и изгорените куќи.

Уште еден многу интересен опис на Струмица ни дава и Александар Андријевиќ, во неговата книга ,,Струмица – земја и народ‘‘ која бил издадена во 1923 година. Од неа го добиваме следниов опис на градот:

„Влезот во градот се наоѓа на источната страна, а во него се влегува по патот кој минува покрај црквата Св. Петнаесет тивериополски маченици и покрај феудалната кула околу која има населено цигани. Оттука се оди по еден лош пат околу кој има брдо од камења, темели и ѕидови од некакви изгорени згради, сѐ до остатоците од црквата Св. Константин и Елена“.

„Многу од домовите се изгорени од Грците, а заедно со нив гневот го понеле и општите добра кои некогаш го сочинувале културниот живот на Струмица. Целата населба што ја сочинува Струмица, е еден круг со пречник од околу километар во кој се вкрстуваат две улици. Од нив едната почнува кај Св. Петнаесет и од се до Чаир (Чифлик) маалата, а другата води од Поројот – маалата во најужниот дел од градот, преку чаршијата сѐ до сточниот Пазар“.

„На северозапад од градот лежи софиларската полјана (Софилар), на која има многу јаворови дрвја и течат многу чешми со планинска вода. Под црквата Св. Константин и Елена лежи црквата Св. Кирил и Методиј, а југозападно од неа Чаир малото, на чија периферија е касарната и монополот“.

„Од црквата надолу се оди во чаршијата по калдрмисана улица, на која од двете страни се изградени дуќани од бондрук и ќепенци, кои се преградени со ѕидови од трска. На запад од чаршијата лежи Биринџи џамија, а околу неа се распослани убави куќи со ориентален изглед, кои некогаш биле на богати Турци и Евреи, а денес во нив живеат ,,бежанци‘‘.

„ На североисток од градот се уште се гради, и треба да никне голема зграда која ќе биде кино. Струмица има и рибарска улица, кафеана која се вика Југославија, а забележителни се и Инќар џамијата и зградата на Првостепениот суд. Поголем дел од куќите во градот се градени со камен и земја, па покриени со трска, на нив нема оџаци, повеќето се на кат со доксат и преку целата куќа имаат потон – ходник со мали прозорци, кои се поделени со капаци по хоризонтала за да се спуштаат и дигаат“.

„Во горниот дел на градот, куќите се расфрлани без било како ред и обоени со разни бои, како плава, зелена или бела. Некако се оддава впечаток дека градот е некоја фреска која живо отсликува како да некое место кое се наоѓа покрај море“.

Повеќе информации за Струмица добиваме од пописот од 1921 година, кога последиците од војната можат да се видат во бројот на струмичани и куќи. Во 1921 година, Струмица имала само 6453 жители од кои 2763 биле „бежанци“, што покажува дека градот значително се изменил за време на војната. Струмица имала само 1235 куќи во овој период.

За време на бугарското владеење во Струмица од 1913 до 1919 година, бил изготвен урбанистички план на градот од бугарските власти, кој во 1921 год. им бил предаден на српските власти, но планот никогаш не заживеал во целост, па сите граделе како знале и умееле, на без имотно изгорено земјиште кое некогаш им припаѓало на иселените струмичани.

Од гореспоменатите податоци и описи на Струмица низ историјата, можеме да заклучиме дека градот бил најразвиен со урбана структура во 1910 година. Градот развивал станбената архитектура околу многуте јавни објекти кои постоеле во тоа време. Како се менувале окупаторите, така се менувала и архитектурата и изгледот на струмичките куќи, па лесно може да се види разликата помеѓу градбите од османлискиот период, и објектите градени за време на војната. Во периодот на војната и по војните се забележува дека се граделе објекти од т.н преоден тип, т.е се спојувале стиловите од градската архитектура и некои артикулирани историски стилови. Таков пример е објектот на Стариот суд.

Во дваесеттите и триесеттите години на XX век, следува нова промен на стилот, посебно на јавните објекти, во чија изградба се вметнуваат европски стилови, така што автентичната архитектура постепено почнува да исчезнува. Најдобар пример за овој стил се Собранието, објектите кои се на старата чаршија и други индивидуални објекти.

По Втората светска војна и ослободувањето, следува брза промена на лицето на градот, па почнува да се гради во модерен и комунистички стил, а краевите на градот се одбрани за изградби на фабрики, со што градот за првпат се индустријализирал.