Откако по Балканските војни и во 1913 година се зацврстила бугарската воена и цивилна управа во Струмица, воените дејствија, пожарите и масовните протерувања на населението престанале, но таквиот мир траел сосема кратко. Веќе во јули 1914 година, со почетокот на Првата светска војна, започнува нов бурен период за Струмица.
Воени дејствија во Македонија и Струмица нема да има сѐ до октомври 1915 година, кога бугарската армија ја нападнала Србија. Борбите се одвивале главно на територијата на Македонија, и за многу кратко време цела Вардарска Македонија била окупирана.
Всушност, уште пред официјалниот напад, во струмичко веќе имало бугарските непријателски акции против Србија. Имено на оваа територија покрај бугарската војска дејствувала и ВМРО на Т. Александров. Струмичка околија всушност била една истурена база, и пункт за четнички напади против Србите, а подоцна била и најзначајната база на ВМРО Автономистичка. Функцијата на пунктов началник на ВМРО овде ја вршел Костадин Ципушев, инаку зет од сестра на Т. Александров.
Токму од Струмица ќе биде координиран и нападот на српската војска кој оставил најтешки воено-политички и дипломатски последици. На 2 април 1915 година ( 20 март стар стил) се случила познатата Валандовска Афера. Четите на ВМРО, заедно со турски чети и потпомогнати од специјалисти за експлозив и пиротехника од Австроунгарија навлегле на територијата држена од српската власт. Притоа првичната цел на нападот била да се уништи мостот преку кој поминувала железничката линија на реката Вардар кај станицата Удово за да се прекине снабдувањето на српската војска на линијата Солун-Скопје. Напад бил извршен на сите три утврдени српски пунктови кај Валандово, Пирава и Удово.
На чело на четите на ВМРО се наоѓале војводите: Ване Стојанов, Петар Чаулев, Љубомир Весов, Панајот Карамфилов, Тодор Петров, Никола Лефтеров, Туше Скачков, Христо Делчев и други, а нивниот број за време на нападот кај Валандово и Удово изнесувал околу 1.000 души.
Оваа огромна акција значела и официјално влегување на Бугарија во војната. Да биде ситуацијата уште полоша за Струмичкиот округ на 22 април 1915 година, на планината Пирин, по наредба на Александров, бил убиен Јане Сандански, кој активно му се спротивставил на бугарскиот воено-подбуцнувачки надворешно-политички курс, а и врховистичката политика на ВМРО.
Со влегувањето на Бугарија во војната следувал еден домино ефект, што значело дека англиско-француски сили се истовариле преку Солун во Македонија и со тоа бил создаден Македонскиот фронт. Тоа имало и директни последици за Струмица. Фронтовата линија била преместена кон градот, па така на 20 октомври 1915 година, силите на Антантата ги разбиле бугарските позиции јужно од Струмица. По 9 дена борбени дејствија, француските единици влегле во Струмица, но тука се задржале кратко. Тоа не значело и прекин на борбите. Напротив во наредните два месеца сѐ до почетокот на јануари 1916 година околу Струмица се воделе борби.
Во ноември 1915 година Струмица ќе го доживее и своето прво авионско бомбардирање во историјата, кое ќе однесе и неколку струмички животи. Фронтовата линија околу струмичко конечно ќе биде стабилизирана во јануари 1916 година, кога воените дејствија ќе престанат во градот, но ќе се префрлат на југ, по линијата сртот на Беласица и на Голак Планина, јужно од Костурино. Ваквиот развој на настаните значело дека Костурино и другите села по оваа линија продолжиле да бидат подложени на жестоки воени дејствија.
Целата струмичка котлина била база на воени дејствија. Па така во селата Сачево, Добрејци и Робово, и во самиот град биле стационирани германски војски. Линијата на Солунскиот (или Македонски фронт) минувала на само десетина километри јужно од градот и подгорските села, што значело дека струмичани биле подложени на невиден разор. Струмичани биле ограбувани, насилно мобилизирани, искористувани и злосторувани и од двете страни на војната.
Па так насилно мобилизираните струмичани и воени затвореници, морале да изградат два пата од подножјето до сртот на Беласица — меѓу селата Габрово и Колешино, и над Смолари, на кои со камиони биле пренесувани намирници, оружје итн. за единиците кои биле стационирани на Беласица. Овие два пата биле користени да се пренесат топовите и артилеријата на Централните сили, кои го бомбардирале Егејскиот дел на Македонија.
Во наредните две години, фронтот се зацврстил и останал неподвижна, рововска битка, што продолжила да биде огромен товар за струмичани, кои морале да ги снабдуваат завојуваните војски со храна, облека, лекови, нови регрути, работна рака и се друго што им било потребно.
Ситуацијата ќе се промени дури во септември 1918 година, кога Солунскиот фронт ќе биде пробиен од Сојузничките и Српската војска. Тоа практично значело и капитулација на Бугарија. Па така на 29 септември 1918 година, една бугарска владина делегација во Солун склучила примирје. Според слученото примирје во Струмица требало да влезат само англиски единици, а не и српските, кои пристигнале 3 дена подоцна. Тоа било еден вид политичка победа за Бугарија, затоа што таа сакала да ја задржи Струмица и после војната. Според одредбите на примирјето, Струмица и Струмичка околија останале под привремена управа на бугарските цивилни власти, и на воените претставници на француската и англиската војска.
Тоа исто така значело дека Бугарската војска нема да остане во Струмица. За да воспостави контрола на теренот француската колонијална пешадија во градот довела 150 војници, меѓу кои имало и африканци. Ваквата привремена управа завршила во ноември 1919 година со Версајскиот договор.
Според овој договор, Бугарија морала да ја отстапи Струмица и нејзината околина на Кралство на Србите, Хрватите и Словенците или СХС. За ваквиот развој на настаните придонел и фактот што вардарската железничка комуникација, чие нормално функционирање не можело да биде обезбедено од нови четнички упади (слични на Валандовската афера од 2 април 1915 година) и желбата на струмичани да престанат непрестаните грабежи од бугарскиот апарат, и со него заортачените врховистички чети.
Па така на 16 ноември во Струмица влегле српски трупи и четници, а на 24 ноември 1919 година била извршена смена и на цивилната власт. Со тоа французите се повлекле од Струмица. Освен градот Струмица, Кралството на С. Х. С. ги добило и околните 66 села. Граничната линија со Бугарија била повлечена по препорака на една мешовита воена комисија, која веќе претходно се состанала и ја исцртала истата.
Како последица на тој 7 годишен воен период од почетокот на 1912 година Струмица останала целосно разурната, економски и културни уназадена и запуштена. Всушност, на двете страни од граница овој регион се сметал за неважен и периферен.
За време на војната Струмица претрпела невидени страданија, разни воени реквизиции на храна, стока, запрежни превозни средства, присилно се мобилизирала работна рака, сето работоспособно машко население било мобилизирано во бугарската војска, во која за жал многу струмичани или загинале или дома се вратиле осакатени.
Ваквата насилна мобилизација во Бугарската војска, придонело во есента 1915 година, 670 војници од Струмичкиот округ да дезертираат и да се приклучат на силите на Антантата и да се одметнат во планините. Но, не се завршило тука, нешто подоцна прераснала во револуционерен бран кој го опфатил и населението, и особено војниците на фронтовите. Токму на Беласица и во Малешевијата каде се собирале војници се зачнала и започнала идејата за поход кон Софија. Како што знаеме овој поход кон Софија на против царот Фердинанд и владата на В. Радославов, засекогаш ќе ја промени Бугарија, и ќе и стави крај на апсолутната монархија.
Интересен е податокот дека на првите парламентарни избори во Бугарија, во август 1919 година, во Струмица победа однела ново формираната Бугарска Комунистичка Партија (БКП). Очигледно, левичарската определба која веќе постоела од времето на ВМРО Обединета, не престанала да постои во Струмица.
За оваа победа еден од најзаслужните бил Иван Илиев Ајдински. Тоа лесно може да се види од српските документи, кои уште пред да ја преземат власта во Струмица, веќе го маркирале овој адвокат при Окружниот суд во Струмица, како револуционер, комунист и непожелна личност. Српските власти биле свесни дека Иван Илиев, ужива голема популарност кај струмичани, па така уште пред да ја преземат власта побарале од француската управа да го протера од Струмица.
Еден автор за неговата активност со право забележал:
„По политички убедувања и партиска припадност Иван Илиев беше комунист. Но, преку него секогаш говореше Македонецот-комунист, кој секогаш ја имаше предвид Македонија, а судбината на поробениот македонски народ беше чест предмет на неговите зборови и дела”.
Иван Илиев и во емиграција, во Горна Џумаја продолжил да игра важна раководна улога како комунист и Македонец, за што и бил ѕверски убиен од врховистите во септември 1923 година, против кои се борел цели дваесет години. Веднаш по капитулацијата на Бугарија, и особено во текот на 1919 година, во Струмица, како и во остатокот на Македонија се загорело едно широко народно движење, чие основно барање било силите на Антантата, да го поништат Букурешкиот договор и конечно да помогнат да се создаде независна Македонија.
На чело на оваа движење застанале преостанатите живи „санданисти“ како што се: Димо Хаџи Димов, Ѓорче Петров, Петар Поп Арсов, Михаил Герџиков, Никола Пушкаров и многумина други. Тие се обидувале да докажат дека македонскиот народ не сакал да се бори на бугарска страна, напротив, активно се борел на страна на Антанта, и во Српската војска и заслужувал да биде гледан како рамноправен учесник во победата.
Во овие напори посебно се истакнала македонската емиграција. Во Струмица, посебно гласни биле доселениците, „бежанците“, кои тука завршиле бегајќи од војната од Дојранско, Кукушко, Гевгелиско, Ениџе Вардарско, Солунско и други места. За таа цел во Струмица, биле организирани неколку протести а биле потпишани и неколку резолуции кои им биле предадени на Димо Хаџи Димов и Ѓорче Петров.
Овие резолуции за независна Македонија, ги потпишале над 150 истакнати струмичани, чии потомци и денес живеат во Струмица, а голем дел од нив зеле и активно учество во партизанските одреди кои ќе успеат конечно да издвојуваат слободна Македонија.
Но со доаѓањето на Српската управа во Струмица, и оваа граѓанско движење било сузбиено и следува еден нов период на повторна борба во градот.