Откако потпаднал под Османлиска контрола, и воените активности завршиле, градот полека почнал да се развива трговски и занаетчиски. Погодната местоположба на самиот град, како и плодната и пространа котлина во која изобилува вода, топлата клима, а и стратешката положба придонеле, во овој период Струмица да стане мошне значаен трговски и занаетчиски центар.
Па така во пазарните денови (прво во понеделник, а подоцна во сабота) на струмичкиот пазар се собирале трговци и купувачи од Малешевско, Радовишко, Петричко, Штип, Велес, Прилеп, Тиквеш, Дојран, Богданци, Кукуш, Мелник, Петрич итн. Од историските податоци дознаваме дека на струмичкиот пазар се тргувало со жито, ориз, грав, добиток, млечни производи, различни индустриски и земјоделски производи како памук, афион, сусам — од Струмичко, вино и ракија — од Тиквешко, риби — од Дојран, индустриски производи од штипски трговци, јаболка, компири од Малеш и Петричко итн.
Во претходниот времеплов го спомнавме и есенски струмички панаѓур, но тој постојано го губел своето значење за сметка на редовните неделни пазари. Првата причина е тоа што неделните пазари станувале се поголеми, и се по посетени, а втората, тоа што во Ново Село, се развил уште еден пазар, кој се случувал во четврток, а на кој продавало и купувало добиток, ориз, грав, костени, и разни други стоки.
Како главни трговски партнери на Струмица, во овој период се појавуваат подалечни македонски стопански центри — Серез, Скопје, и особено со Солун, кој поради своето пристаниште станал најважен македонски извозен и увозен центар.
Во Струмица паралелно се развивало и занаетчиството. Во градот биле застапени голем број занаети, а еден од најзастапените бил кираџилакот (или превоз на стока и луѓе). Интересен е податокот дека струмичките кираџии вршеле превоз на стока и со камили, и таа традиција се задржала се до XX век. Еден занает кој постоел во Струмица, а со текот на времето исчезнал е шарлаганџискиот, т.е производството на масло од афион.
Интересен е податокот дека во овој период во Струмица се произведувал и ориз. Покрај него, се одгледувале афион, памук, свилени кожурци, тутун, сусам, овошје, бостан итн. Познатата струмичка кожара е неколку стотина години стара, затоа што од струмичкото сточарството, се произведувале кожи и крзна, кои преку Солун или по други патишта се извезувале на странски пазари.
Затоа, кога при крајот на Османлиското владение, во есента 1912 година во Струмица, заедно со бугарските војски дошол и професорот од Софискиот универзитет А. Иширков, тој добил веднаш впечаток дека Струмица била богат и развиен град, во кој живееле многумина „богати Турци-чифликсајбии, македонски трговци, главно гркомани и богати Евреи”.
Со зајакнувањето на самиот град, неговиот карактер полнал да се менува. Не само што растело бројот на населението кое се доселувало од селата, туку се развивал и богат граѓански слој од трговци со македонско потекло. Од пишувањата на А. Костенцев можеме да одвоиме неколку такви семејства, како што биле браќата Араникови, Узун Ристоман, Кантарџи Пано, Ѓорѓи Спасов, Хаџи Трендо, кој во градот се доселил од Робово и други.
Во овој период започнува и еден интересен тренд во градот, а тоа е за семејни презимиња да се земаат селата од кои се потекнувало, па така и денес во градот ги имаме следниве презимиња: Ричлиеви (од селото Рич), Просениклиеви (од Просениково), Кончалиеви (од Конче), Робовалиеви (од Робово), Босилјанови (од Босилово) итн.
Струмица во овој период најчесто тргувала со соседните градови како што биле Штип, Велес, Петрич, Радовиш, Малешевско. Па така во Струмица од Велес се доселил во тоа време доста богатиот трговец Костадин Шулев, кој во градот го имал и најголемиот трговски магазин, а изградил и голема куќа. Со него се доселиле и неговите четворица браќа, па така браќата Шулеви станале едни од водечките подржувачи на македонското преродбенско движење во Струмица.
Во периодот по Рускотурската војна од 1877/78 година, кога градот економски зајакнал, и во селата Робово, Дабиле, Босилово, Моноспитово, Ново Село, почнало да се развива нов слој на богато селско население кое сакало да се ослободи од грчкото-фанариотско владеење. За тоа колку економски зајакнале струмичките села во овој период знаеме од пишаните спомени на младиот штипски учител А. Костенцев.
Во нив тој го споменува Мицо Караџата од Робово, и во детали го опишува неговиот имот. Имено, Дедо Мицо имал 500 до 600 декари плодна земја, 60—70 биволи и биволици, околу 300 овци, 150 свињи, околу 40 кози и секоја година произведувал по 700 до 800 оки свилени кожурци. Тој имал големо семејство, десеттина наемни работници, четири коли и друг имот и се занимавал, освен со земјоделие, уште и со трговија, иако повеќе со продавање на свои производи.
Дедо Мицо често го посетувал Солун, по трговски работи одел во Петрич и Серез, трговски и други врски одржувал со Малешевско, Тиквешко, со Радовиш и Штип. Во Солун се среќавал со познатиот македонски преродбеник, книжар и учител Константин Држилович, во Серес — со српскиот пропагатор Стефан Верковиќ, бил близок со Костадин Шулев итн.
Приказната за Дедо Мицо, е типична за овој период, затоа што во секое струмичко село постоеле по неколку такви селани. За тоа добиваме потврда, не само од А. Костенцев, туку и од фактот што во оваа време пред 1880 година во неколку села биле изградени големи и убави цркви.
Од разговорите помеѓу А. Костенцев и Дедо Мицо, добиваме доста информации за тоа како изгледала струмичката котлина во овој период. Имено, при посетата на Дабиље, Дедо Мицо рекол дека селото имало 80 куќи и било „село чорбаџиско”, додавајќи: „ама и они немат, како нас — ни школо ни црква”. Во споменарите на Костенцев, можеме да видиме дека и во Босилово имало десеттина семејства што ги сметале за чорбаџиски, а се споменува и Ново Село, вториот по Струмица пазаришен, трговско-и занаетчиски центар.
Дедо Мицо имал големо влијание и пред струмичките бегови и бил ословуван како „чорбаџи Мицо”. Селаните како него биле зачеток на преродбата во струмичко. За жал, во оваа време се уште е рано за формирање на посериозна струмичка преродбеничка класа затоа што, поголемиот дел обработливите површини се во рацете на турските бегови. Чифлизите кои биле формирани во XVIII и XIX век, го поседувале поголемиот дел од земјиштето, а голем дел од обработливото земјиште било и во рацете на селското турско население. Па така македонците, како Дедо Мицо биле се повеќе исклучок отколку правило.
Интересен податок за тоа колку била тешка состојбата на струмичани ни доаѓа од една непотполна статистика од 1911 година, каде што од 40 струмички села можеме да видиме дека 21 биле целосно чифлички села. Тоа значи дека ниеден македонец немал свој имот. Осум од струмичките села биле мешани, а само 11 села имале сопствена земја.
Колку била лоша состојбата на струмичани се гледа и од фактот што чифличките села биле пред се селата со најплодна земја. Такви биле во прв ред помалите села околу Струмица, како Градско, Балдовци, Баница, Сарај, Старо Балдовци, Петралинци, Просениково, Пиперево, Добрејци, Ангелци, Градошорци, потоа Василево и Турново, коишто се поголеми и други. Чифлиг било и цело едно маало во Струмица, кое и денес го носи ова име, а чие население аргатувало на земјите околу градот.
Мешани биле селата Сачево, Робово, Бориево, потоа подгорските села Банско, Габрово, Мокриево и други. Непочифличени (раетски) останале, главно, планинските села во Струмичко, зашто во нив и немало економски услови за создавање на чифлизи. Овие села во XIX век биле пасивни и сиромашни. А. Костенцев за селаните од Попчево, во кое за учител дошол од Робово во 1864 година, вели дека биле сиромашни, поради што и училиштето и црквата не биле убави како оние во Робово.
Овие села, бидејќи не биле чифлички и во нив немало многу Турци, порано и помасовно се вклучиле во македонското преродбенско и револуционерно движење. Чифлигарското население во Струмичко било најексплоатирано и целосно поробено. Тие немале сопствена земја, а некои (момоците) немале било каков друг имот. Овие струмичани живееле во феудална зависност од беговите. Подобро стоеле јараџиите (исполичари) и кесимџиите, кои во мешаните села обработувале и свои парцели.
Зборувајќи за ваквите селани во Македонија, војводата Никола Петров Русински, вели:
„Тие беа поробени економски, политички, духовно и национално. Но, најсилно, најтешко го чувствуваа и го поднесуваа економското ропство”.
Според Русински, кај многу од овие чифлигари, било убиено дури и чувството за најелементарно човечко достоинство. Селаните од чисто чифлишките села до толку безмилосно биле ограбувани што некои од овие села, се до крајот на турското владеење не успеале да си изградат ни најобични селски цркви, како на пример, планинското огражденско село Стиник.
Струмичани посебна мака мачеле и со даноците и собирачите на истите. Имено собирач на данок, била професија која за да се добие, морало да се плати голема сума на пари како мито, па кога ќе се добиела, собирачот уште поскапо му ја наплаќал на населението од кое собирал данок.
Од редовните „царски” (државни) даноци струмичани во ова време, ги плаќале следните даноци: десеток од секакви земјоделски производи, десеток од стока (овци, кози, свињи, коњи, говеда, биволи и друго), данок на приходи и на неподвижни имоти, воен данок (бедел), приходи од разни други производи, десеток за просветата (меарифски данок), данок од занаетчиските дејности итн.
Во еден документ од 1893 година, можеме да видиме дека турската државна каса од сите овие даноци во струмичко прибрала приход од 2, 397. 808 гроша, што претставува огромна сума за тоа време. Да бидат работите уште полоши за струмичани, треба да се има предвид, дека давањето „рушвет“ т.е подмитување било составен дел од турскиот систем, кој не бил способен да ги спречи разните разбојничките пљачкосувања на населението.
Струмица исто така била погодена и од вонредни даноци, кои турската влада ги собирала со цел да се одолжи пред европските кредитори. Речиси и не постоел начин за струмичани да задржат било какви средства за себе затоа што целиот државен апарат бил насочен кон тоа да го пљачка населението. Ситуацијата дополнително се влошила по 1878 година кога по војната со Русија, Османлиите ќе изгубат огромни поседи на Балканот. Уште поголемо влошување на состојбата во Струмица ќе се случи и по Илинденското востание, како дел од одмаздата на турците врз побунетото население.
Од малкуте документи кои постојат можеме да видиме дека процесот на масовно почифлугување на Струмица и струмичко започнал во втората половина на XVIII и во првите две децении од XIX век. Како главен двигател на овој процес во струмичко се наведува извесен Сулејман Каргалија кој претворил многу села во чифлизи. Најпрвин тој се споменува како арамбаша, но како вешт политичар успеал да се издигне во султанската власт и да зграби за себе огромни имот во Дупница и струмичко. Тој имал свои имоти и во самиот град Струмица. Еден од неговите потомци Сулејман-паша, уште повеќе се издигнал во служба на султанот па по ослободување на Бугарија, целосно се преселил во Струмица каде што и ја добил титулата “паша“.
Во самиот град Струмица нивна сопственост било поранешното кино и дуќаните и куќите околу него. Покрај овој имот, оваа семејство држело во ропство многу села во Струмичко, Радовишко и во Малешевијата, а само во околината на Струмица, според некои тврдења, Сулејман-паша имал околу 11.000 дунума земја.
Друг голем земјопоседник бил Исин-ќаја, кој претворил многу села во чифлизи, и за себе заграбил околу 3.000 дунуми селска земја. Ваквиот посед тој му го пренел на својот син и така основал чифликсајбиски род. При крајот на XIX век како крупен чифлик-сајбија се споменува и Назл’м-беј чиј син за кратко време бил заробен од една македонска чета, водена од Гоце Делчев. Тој, меѓу другите, го држел како свој чифлиг селото Василево.
Свои чифлизи во некои струмички села имале и некои радовишки бегови, па така Зеин Усеин-бег од Радовиш ги имал струмичките села Банско, Сарај, Три Води и Градошорци како свои чифлици.
Во подгориските села свои имоти накупувале и многу струмички граѓани — трговци и лихвари.
Почифлигувањето на струмичките села, било еден насилен процес, исполнет со убиства, притисоци, заканувања, поткупи и измами, а преку нив, струмичани биле натерани а ги предадат своите имоти и од делумни сопственици да станат безимотни чифлигари. Тоа придонело и до зголемена миграција кон самиот град.
Овој процес целосно ќе се промени некаде околу 1908 година по младо-турската револуција и струмичани ќе почнат со откопување на беговската земја, но овој процес брзо ќе престане затоа што во 1912 година турското владеење на Струмица конечно ќе биде окончано, и ќе започне седум годишна непрекината војна.
Струмица која и пред доаѓањето на Османлиите била трговски и занаетчиски центар, продолжила да биде важен центар посебно на малите занаетчиски дуќани, кои произведувале мебел, покуќнина, керамички производи (стоми, грнци, ќупови, тави, итн.). Тука можеме да ги додадеме и казанџиите , кои произведувале ѓумови, котлиња, саанови, тепсии и синии. Струмичаните кои произведувале мебел покрај столари се викале и дограмџии. Покрај споменатите занаети во Стримица и Струмичко имало и доста кошничари (посебно околу блатото каде трските се користеле за плетење), коритари, метлари, рогузинари и јорганџии.
Струмица во која отсекогаш имало доста лозја и вино, била исто така позната и по своите бочвари и казанџии. Поради тоа што имало голема потреба за преработка на кожа, крзно, волна, памук, лен и свила во Струмица како занаети биле активни и алачите (дрндарите), валавичарите, абаџиите, волновлечарите и плетачите. Од овие занаети и ден денес еден дел од градот се уште се нарекува кај Кожарата.
Струмичката кожара со својата работа исто така ги снабдувала и занаети кои ја користеле кожата како репроматеријал, кои исто така се развиле во Струмица. За модните потреби на струмичани и кожна облека и крзно, во Струмица се развиле и табачкиот, кожуварскиот и ќурчискиот занает, а покрај нив и чевларскиот и опинчарскиот. Бидејќи се произведувале памук и свила, а се создавале ткаенини во Струмица имало и мутавџии и сарачи.
Струмичанките очигледно сакале да ја следат модата и убаво и модерно да се облекуваат, па во Струмица постоеле и бројни шивачки-модистри и минтанџики, кои шиеле женска облека. Не изостанале ни кујумџиите и икуменџиите, кои за струмичанките и струмичани произведувале разни прстени, обетки, пафтии, белегзии и ќостеци.
Ако се има предвид колку е бурен овој период за Струмица, со бројни побуни, постојани борби, и потреба од оружје, воопшто не изненадува тоа што во градот биле застапени и туфекчискиот (пушкарски) и чакчискиот (ножарски) занаети. Како што споменавме поради својата поставеност како раскрсница на неколку важни трговски патишта Струмица имала и доста арабаџии, што придонело занаети поврзани со таа професија дополнително да се развијат. Па така коларскиот, самарџискиот, налабатскиот и сарачкиот занает биле доста активни.
Со векови во Струмица опстанал и еден од најстарите занаети ковачкиот, кој опфаќал изработка на потковици, секири, лопати, плугови, српови, копачи и мотики. По доаѓањето на Османлиите ковањето на крстови со која се одликувала средновековна Струмица, полека изумрело.
Струмица и струмичко, исто така имале многу воденици, како околу подгориските села, така и околу Водоча, каде на почетокот на 1900 година имало дури 28 воденици. Сите овие воденици мелеле жито кое струмичките лебари, фурнаџии и бурекџии го користеле. Во Струмица имало и доста слаткари (алваџии, бозаџии и долдурмаџии или салдоледари).
Градот отсекогаш бил еснафски и чаршиски па така, тука работеле голем број на касапи кои ги снабдувале струмичани, и нивните кафеани и анови со свежо месо. Кебапчии и кафеанџиите се стари струмички институции кои се задржале и до ден денес. Околу ановите, кафеаните и меаните, постоел еден цел систем кој ги снабдувал, со вино и ракија, свежо месо и сирење.
Сите овие бројни занаетчии биле организирани во занаетчиски здруженија кои се нарекувале еснафи. Нивна задача било да ги заштитат занаетчиите, да ги регулираат нивните права, да ги заштитат од нелојална конкуренција, па и за заштита на болни колеги, вдовици и сираци. Еснафите се еден предвесник на лево ориентираната Струмица, која подоцна силно ќе застане во левицата на Организација заедно со Серската фракција.
Силната занаетчиска активност почнала да слабее по 1900 година, кога во Струмица почнало се почесто да влегува многу индустриска стока, што значително ќе го уништи овој слој на струмичани и значително ќе го осиромаши градот и околијата.