Како што веќе споменавме, поради својата стратешка позиционираност на неколку трговски патишта, а и плодната почва Струмица и по Османлиското освојување продолжила да биде важен трговски центар. Во оваа време трговијата се одвивала најмногу преку селските панаѓури кои се одржувале речиси на секој поголем религиозен празник.

За еден таков панаѓур, кој уште во XVI век бил еден од најважните се сметал панаѓурот во Долјан кај Струмица. За неговата важност и големина, докази и сознанија добиваме од најпознатите патеписци Хаџи Калфа и Евлија Челебија, кои го посетиле и опишувале овој панаѓур. Според описите кои ги имаме од историските извори, овој панаѓур се одржувал на теренот околу селото Банско и тоа, најверојатно, околу самата бања.

Патеписецот, Хаџи Калфа го дава следниов опис:

„Близу (до Струмица) се шири едно широко поле низ кое тече река со многубројни воденици. Во август овде се одржува славниот панаѓур, кој се вика Тујан и на кој доаѓа многуброен свет од сите страни. Топлата бања Тулјан, исто така е во Струмичкиот кадилук, близу до самата Струмица и до градот. Еднаш годишно (т. е. во август б. н. ) овде се собираат жителите од околните предели и во текот на две седмици вршат значителни трговски работи. Под брегот извираат многубројни врели, а понекаде и ладни извори. Во бањата, под камениот свод, тече вода од три чешмурки во една бања. Оваа вода е толку врела што во неа, за миг може јајце да се свари. Затоа, за капење, таа мора да се меша со ладна вода”.

Овој опис ни доаѓа од историчарот Стојан Новаковиќ, кој го превел делото на Хаџи Калфа од германски јазик. Новаковиќ со цел да го потврди овој опис направил и свое теренско истражување, во кое дознал дека нешто подоцна панаѓурот кој се одржувал во Август бил преместен во Василево. За тоа кога овој премин се случил за жал не успеал да најде податоци.

Иако и Хаџи Калфа и Челебија го опишуваат истиот панаѓур поради тоа што нивните дела се преведени од различни јазици постои разлика во тоа како се појавува местото каде тој се одржувал т.е Тујан, Тулјан или Долјан.

Евлија Челебија, според преводот од Хазим Шабановиќ, ова место го наречува Долјан, тврдејќи дека
тој во него дошол од Струмица и дека панаѓурот се одржувал во атарот на Струмичкиот кадилак. Од она што може да се види од патеписот на Евлија е тоа дека панаѓурот бил „сместен во едно излетничко и шумовито место, богато со пространи и цветни пасишта, на рамен и плоден терен, богат со птици”. – што повторно посочува на селото Банско, барем во своите првични векови на постоењето.

Евлија Челебија, како патеписец е познат по тоа што често своите текстови ги пишува во еден мошне распеан тон, со многу накитена ориенталска фразеологија. Кога го опишувал струмичкиот панаѓур воопшто не останал скромен во неговиот опис. Напротив тој детално го опишува овој панаѓур, неговата големина, ѕиданите и други постројки; зборува за трговците, за стоката што се продавала итн.

Струмичкиот панаѓур, од него е опишан во стилот на фантастичните ориентални приказни. Челебија тврди дека на панаѓурот доаѓале „по сто илјади луѓе од Румелија, Арабија, Персија, Индија, Самарканд” и други далечни земји од тогаш познатиот свет. Според Челебија овде се продавало сѐ : кадифе, атласи, рубини, смарагди, елмази и многу други скапоцени ткаенини, камења и накити. Потоа, имало одделни пазари за стока — за овци, за кози, за говеда и биволи, за коњи, и за камили. На одделен пазар се продавале и робови, при што особено високо се ценеле „црнокожите Арапи”. „Овде, вели тој, дури и жените својата тајна стока ја продаваат јавно”.

Интересна е споредбата помеѓу двата описи, првиот на Хаџи Калфа, кој е многу поедноставен и скромен, а напишан е само триесетина години, пред описот на Челебија, кој опишува еден фантастичен панаѓур кој се чини за кратко време навистина експлодирал по големина и убавина. Па затоа може да се заклучи дека панаѓурот не се променил многу, но Челебија кој е познат по својот стил полн суперлативи, само многу посликовито го опишал.

Покрај панаѓурот двајца патеписци оставиле свои писанија и за самиот град Струмица. Хаџи Калфа зборува сосема кратко за градот, споменувајќи само дека тој бил сместен „под еден брег, на чиј врв се наоѓа опустело гратче”, а тоа се, познатите „Цареви кули”. „Водата се доведува по канали, и се распределува на џамиите, бањите и бавчите”.

По неговиот опис можеме да видиме дека за време на неговата посета Цареви Кули веќе почнале да го губат својот сјај, и полека почнале да се распаѓаат.

Од друга страна па Евлија Челебија во негов стил, нуди опис кој е доста опширен и со многу детали. Тој најпрвин ја опишува тврдината, а потоа и „дивниот шехер Струмица”, за на крајот да даде и еден додаток за гробовите на најпознатите турски првенци во Струмица.

Струмичката тврдина, бидејќи се наоѓала длабоко во внатрешноста на Турција, била скоро потполно напуштена и одамна започнала да се руши. Во неа седеле и за неа се грижеле само неколкумина христијански платенички војници-мартолози. Во неа повеќе немало куќи или други згради, и само зиме во неа „живееле христијани, чобани (овчари) со своите овци и кози”. Тврдината, освен овие мартололози, немала друга војничка посада, ниту свој командант, диздар. Челебија додава дека тврдината била изградена многу цврсто, во „старо време” кога била „тешко достапна, цврста и добро утврдена”.

За градот под тврдината вели дека бил „многу богат, добро населен и изграден“, врз терен што бил
испресечен со брегови и суводолици. „Тоа е голема населба со лозја, градини и бавчи, кои како да се
рајските бавчи”. Куќите биле „убави, градени од тврд материјал, нанижани една над друга и покриени со црвени ќерамиди”. Градот се делел на четиринаесет муслимански, една христијанска и една еврејска маала. Во него имало две цркви, по неколку џамии, медреси, бањи, дванаесет јавни чешми и други турски верски, културни и општествени установи.

Трговијата и занаетчиството исто така биле добро застапени. Во Струмица тогаш имало петстотини дуќани, но немало безистен, и по неколку трговски и карван-сараи, во кои ноќевале трговците и патниците. „Сето население, вели Челебија, се занимава со ткаење и производство на бело сукно, што го носи на долјанскиот панаѓур и таму го продава”. Сокаците биле чисти, со понекое високо израснато дрво, климата — пријатна а „младичите и девојките… убави, бодри и здрави”.

Откако се збогувал „со првенците на овој шехер”, Евлија Челебија, со својата придружба, ја напуштил Струмица и се упатил кон панаѓурот во Долјан.

Од овие два патеписи може да се заклучи дека Струмица, во оваа доба веќе добила изглед на османлиско-ориенталски град. Покрај ваквата „лика“, градот бил таков и по составот на населението. Поголемиот дел од нејзиното население, турско и муслиманско, се занимавало главно со занаетчиство и било организирано во занаетчиски, еснафски (или цеховски) организации.

Што се однесува до трговијата, таа се наоѓала во рацете на разни националности како Евреи, Ерменци, Грци, Власи, потоа Дубровчани, Венецијанци и други. Тие, главно, биле носители и на трговско-лихварскиот капитал во Империјата, па и во самата Струмица.

Во текот на првите четири векови од османското владеење во Струмица, Османлиите активно ја менувале културата и религијата во градот. Па така во Струмица биле подигнати муслимански верски и други турски училишта, џамии, текии, бањи, караван-сараи итн. Евлија Челебија споменува дека пред неговото доаѓање во Струмица живееле учени луѓе, писатели, муслимански теолози, чиишто гробови тој и ги посетил. Веќе спомнавме и за еден еврејски теолог и писател од Струмица.

Овој период за Струмица е интересен по тоа што од рано-христијански центар, градот ќе го изгуби својот дух, и ќе стане претежно муслимански центар. Од него турските големци и феудалци, ќе го екплотираат локалното струмичко селско население, кој останало да живее по селата со цел да се заштити од ваквата експлатација.

Колку овие Османлиски обиди на струмичани им биле туѓи, лесно можеме да видиме и од фактот што, речиси ништо од тоа што Евлија Челебија опишал во неговата посета денеска скоро и да не постои.

Во прилог еден поголем дел од записот на турскиот географ и патописец Евлија Челебија за Струмица:

Ја нарекуваат Уструмча, Уструмџа и Струмица. И на грчки, нејзиното име е Ајантаџа-касри. Според зборовите на научникот историчар Јанван и според зборовите на Бан, авторот на Историја на Латинјаните, првиот основач на градот Струмица бил еден мудрец на име Ајантаџа, учител на Александар Велики, син на владетелот на тврдината Кавала, мудрецот Филикос. И бидејќи тој ја изградил, на грчки јазик се викала Дворецот на Ајантаџа. Подоцна, оваа област на Александар Велики му била доделена на неговиот учител Ајантаџа. Бидејќи градот бил во негово самостојно владение, тој станал толку жив и благоустроен град што не може да се опише и искаже. Трагите од неговите згради сега ги притиснале ридиштата и карпите. Овој Ајантаџа бил толку мудар и умен како Аристотел, што неговата стручност можела да се види во сите науки. Благодарение на неговите познавања, Александар Велики достигнал дури до земјите на Белх, Бухара, Иран и Туран и дури до Трансаксонија. Тогаш Грците завладеале со турските провинции на Туркестан. Дури и во Персија, каде што владееше царот Дариј, биле однесени две победи, го заробиле Дариј со целото негово семејство, ги одвеле во тешко заробеништво а на жителите на неговата земја им наметнале даноци. Дариј и неговото семејство биле затворени во Дарахна, кое е близу на брегот на Ментеше, спроти островот Родос. Тој крај сега се вика Дарахна кадилак. Сето тоа го постогнал благодарение на доктрината, мислењето и планот на Ајантаџа, господарот на оваа Струмица бидејќи тој познавал многу науки и бил единствениот човек што доминирал во своите науки со своите знаења.

…Тој бил единствениот сезнаец и со помош на ѕвездите на еден четириаголен мермер на вратата на од источната страна на Струмица го врежал своето пророштво: „овој мој бисерен град во 709 година ќе биде заземен од Мохамеданците. Ова ќе се случи под власт на еден цар по име Мурад Беј, синот на Осман. Сепак и тој ќе загине во нашите раце“. И за да ја покаже и демонстрира својата сопсобност, долните три реда биле напишани со турски, а горните три реда со грчки букви. Така се добило Усту-румче – Струмица. Само преку вештината на астролозите можело да се дознае што значат овие писма. Овие натписи останале да стојат над портата на тврдината…

…Со текот на времето, оваа Струмичка тврдина помина многупати од една во друга држава. И кога таа повторно била во рацете на гркот Константин, Гази Худавендигар слушнал за развојот на градот. Впрочем, тој лично во … година започнал поход против Струмичката тврдина. Со раката на Гази Евренос тврдината била неповратно освоена, по кое на Гази Худавендигар му била испратена радосна вест заедно со клучевите. Веднаш потоа, тој дошол лично и присуствувал при окупацијата на градот. По освојувањето овие натписи над вратата на тврдината биле тргнати од турското племе од портата. Бидејќи тоа било напишано во грчко писмо, оваа тврдина беше именувана по истото име. Сега според една општо прифатена грешка ја нарекуваат Уструмче или Струмица…

Оваа тврдина Струмица се наоѓа во ејалетот Румилија во територијата на санџакот … и нејзин управител е… Има сè во нејзина близина… села. Има шеик ул-ислам, локален спахиски претставник, јаничарски сердарин, градски војвода, надзорник на пазарот и царински службеник. Поради тоа што е внатре, тврдината е скоро потполно напуштена и во тврдината живеат мал број на христијански мартолози

Потоа Челебија дал опис на тврдината и градот:

Се наоѓа под еден висок рид, во големо осеано со долови поле. Има облик на проширен петаголник. Тоа е цврста тврдина изградена од камен, како да ја изградил Шедад, тешко достапна, цврста и добро утврдена. Бидејќи била изградена во времето на Александар Велики, тоа е стара градба која е распукана на многу места. Во неа нема куќи и манастири, но само во зимските денови живеат овчари кои се неверници со своите овци и кози. Во старо време тврдината била тешко совладлива. Има обем од е 2300 метри и има три порти.

Од овој град, сега лесно може да се стигне до Сер – за помалку од два преходи. Се наоѓа на север од градот Сер, а Сер се наоѓа на јужната страна. Што се однесува до Зихна и Драма, тие се исто така блиски. Тие се наоѓаат во југоисточна насока на Струмица. Тоа е многу добро развиен град со големи градби, поставени среде ридот. Таа е голема населба, со лозја, градини и бавчи, кои како да се рајските градини. Не постојат тврдини околу неа. Има 2040 еднокатни и двоспратни камени терасовидни и добро изградени убави куќи, покриени со црвени керемиди.

Број и имиња на палатите на агите. Вкупно има 14 населби, кои се муслимански населби, а постои една христијанска и една еврејска населба. Сепак, не постојат ерменски неверници; понекогаш доаѓаат и си одат. Во него има две цркви, по неколку џамии, медреси, бањи, дванаесет јавни чешми и други турски верски, културни и општествени установи. Трговијата и занаетчиството исто така се добро застапени. Во Струмица има петстотини дуќани, но нема безистен, и по неколку трговски и карван-сараи, во кои ноќеваат трговците и патниците…Турското население во Струмичко потекнува од една група од туркменско племе Огузи. Има и Јуруци, кои се правоверни и добри муслимани..