По смрта на Хрељо, процесот на потпаѓање на градот под Српската средновековна држава е конечно завршен. За нејзин царски намесник (управник) бил назначен и се споменува српскиот феудалец „кефалија Дабижив”, кој на оваа должност бил поставен од самиот цар Душан. Во истиот тој указ се споменува и владиката Данило, како Митрополит Струмички.

Сепак, релативниот мир кој се очекувал со вклучувањето на Струмица во царството на Душан не траел долго. На 20 декември 1355 година за време на неговиот воен поход кон Солун, Душан ненадејно ќе почине, што ќе доведе до нови династички битки и обиди за превласт на одредени крупни феудалци.

По само 11 години од смртта на Душан во 1366 година српското средновекновно царство ќе се распадне на јужни и северни држави. Македонија, заедно со Тесалија, Епир и делови од Албанија, влегла во јужниот дел. Во јужниот дел на Македонија со центар во Серес најпрвин се утврдила сопругата на цар Душан, царицата Елена, со група крупни феудалци и црковни великодостојници, а малку подоцна нејзе и се приклучил и деспот Угљеша. Неговиот брат Волкашин, пак откако потиснал неколку свои соседи чија територија ја презел, се утврдил во Прилеп, и до толку се засилил што 1365 година решил да се прогласи за крал.

Со териториите помеѓу Серес, Солун и Струмица, до Беласица, т. е. западно од Угљеша господарел војводата Богдан, за кого историски нема податоци и не знаме речиси ништо поконкретно. Областите околу Бер и Воден, на северо-запад од Солун, ги заграбил друг еден војвода, Хлапен (дедо на крал Марко), кој со овие тврдини владеел додека не ги зазеле Османлиите.

Во североисточна Македонија пак се утврдил моќниот деспот Оливер и крупниот феудалец Влатко. Нивното владение нема да трае долго затоа што наскоро по нивната смрт, во овој дел, ќе се формира нова феудална држава на браќата Деановиќи. Во составот на оваа нова држава ќе влезе и Струмица. Во околината околу Радовиш и на југ од него, само краткотрајно, како крупен феудален господар, се утврдил војводата Никола Стањевиќ. Нешто подоцна и целата негова територија и владеења влегле во составот на државата на браќата Деановиќи.

Браќата Деановиќи — деспот Јован Драгаш и „господин” Константин — биле синови на Душановиот властелин и зет Деан Жарковиќ. Деан бил оженет за душановата сестра Теодора, поради што ја добил дворската титула деспот и владеел во областа Жеглигово, околу денешно Куманово. Токму оваа титула по неговата смрт ќе ја наследи син му Јован Драгаш, кој во пишаните извори најчесто се спомнува само со името Драгаш. Деановата жена Теодора, која но неговата смрт се закалуѓерила, за себе го зела монашкото име Евдокија. Евдокија е интересна затоа што издала неколку повелби, кои се историски важни за проучувањето на Струмица. Она што е интересно во овие поделби е тоа што таа самата себеси се наречува „царица”, што се должи на нејзиното „царско” потекло.

Евдокија остатокот од својот живот го поминала во Ќустендил и Струмица, и токму тука ќе ги издаде трите повелби за подарување на имоти на светогорските манастири, кои се историски интересни. Во повеќе детали, нив ќе ги видиме во наредниот времеплов. Не случајно Евдокија се движела помеѓу Струмица и Ќустендил. Токму овие два града биле и најважните културни и трговски центри во државата на Деановиќи.

Интересно е тоа што државата на Деановиќи започнува на мала територија, но според некои историчари, затоа што Деан и војводата Богдан биле родени браќа, по нивната смрт двајцата браќа Деановиќи, ќе ја наследат и територија на нивниот чичко, со што државата брзо ќе ја опфати и Струмица, а и значајно ќе се проши.

Од север кон југ таа се простирала од Прешево и Жеглигово — до Халкидики и до границите на Серската и Солунската област, опфаќајќи ги градовите и земјите околу Кратово, Штип, Велес, во Тиквеш, околу Кочани, Струмица, Петрич, Дојран и други градови и тврдини во јужна насока и на југ од Беласица.

Надвор од денешна Македонија во оваа држава влегувале Прешево и Велбужд. Токму во оваа време Велбужд, ќе почне да се именува како Ќустендил. Како што споменавме историските извори укажуваат на тоа дека покрај Велбужд и Струмица била седиште на Деановиќевата феудална држава.

За жал Струмица, а со неа и државата на браќата Драгаш и Константин Деановиќи, или поточно нејзиното македонско население, меѓу првите во Македонија ја доживеало трагичната судбина и паднала под многувековното османско ропство.