Во досегашните времеплови видовме дека, во Струмица, а пошироко во Македонија, по Самоиловата држава постоела тенденција помеѓу крупните феудалци за создавање на самостојни македонски државички. За жал ваквиот тренд и идеја биле загушени од проширувањата на Бугарската и Српската држава, кои активно се обидувале да ја прошират својата територија на овие простори.

Покрај нив и Византија активно се обидувала да ја освои и задржи Струмица поради нејзината голема стратешка важност. Поради самостојните струмички феудалци кои имале неколку успешни обиди и влијанието на средновековна Србија, византиско-грчкото влијание не успеало долготрајно да се наметне во Струмица.

Овој процес на истиснување и отстранување на византиско-грчкиот административен и црковен фактор бил особено интензивен за време на цар Душан. Душан сместил српски гарнизони, сите главни носители на новата државна власт биле Срби, па дури и дел од високиот грчки клир бил заменет од српскиот феудален, воен и црковен владејачки елемент. Дел од грчкиот привилегиран слој во Струмица сам се повлекол пред српското настапување, додека на други им биле одземени феудалните земји и служби.

Ваквиот тренд на замена на византиско-грчкиот елемент со српско-македонски во Струмица, јасно може да се увиди и по владеењето на Хрељо, неговата замена Рудл, Душановиот намесник Дабижив, и браќата Деановиќи со својата пониска српска и македонска феудална класа.

Промени почнуваат да стануваат видливи и во составот на ниското племенство. Ваквиот тренд е уочлив во една повелба издадена 1328 година. Во неа се потврдува Хрељовото подарување на земји од Струмичко на Хилендарскиот манастир, и во неа се гледа дека до ова време како ситни феудалци (пронијари) во селото Секирник биле Ласкар Котаниц, во селото Штука „пронијарите грчки Тутко, Осан, Ласкар и Сидерофан”, кои со припаѓањето на овие села на Хилендар, биле истерани од нив.

Во една повелба, која била издадена во 1348 година, по повод подигањето на црква во подножјето на Беласица кај селото Габрово, за нејзин основач и ктирот бил именуван „дијак Драгое”, а ја осветил „јепискуп бански кир Калиник”. Преку овој дополнителен пример јасно можеме да видиме дека ѓакот и владиката, односно нискиот клир во Струмичко во ова време се повеќе се македонизирал.

Но, дека во градот се задржало не само грчко, туку и други малцинства може да се види други историски документ во кои се споменуваат „кнез Кириак” кој имал „људи, виногради и земља”; и пишувачот на една повелба кој се потпишал со „ја Хартофилаковиќ Дмитр, писах у граду Струмици”. Во една друга повелба пак која се однесува на подарок кон манастирите се спомнува „И чловек у Струмици Бале Екса Арменин с детију”, што покажува дека во Струмица во овој период живееле и имотливи ерменци. Сето ова посочува на тоа дека Струмица и понатаму била град во кој живееле неколку различни националности паралелно еден со друг.

Она што исто така можеме да го заклучиме од достапните историски документи е дека XIII и XIV век во Струмичката област, бил значителен напредок во трговијата, но и во развитокот на производните средства, а и во поделбата на општествениот труд. Од историските документи може да се види дека биле отворени нови земјишни површини за обработување, се подобрила земјоделската техника (се споменуваат: рало, плуг, срп, коса, палешник и други орудија) а почнало и да се применувало вештачко наводнување на нивите и градините.

Оваа нова поделба поделба придонела да се јават бројни и различни стопански занимања во земјоделието, занаетчиството и рударството. Тоа придонело во Струмица на големо да почне да се одгледува свилена буба и особено да се развие свиларството. Лозарството кое било присутно од памтивек дополнително се развило во овој период. Водотеците низ струмичката котлина служеле како одлично место за изградба на воденици во кои на големо се мелело жито. Интересен е фактот што во овој период држење на водениците го заграбиле за себе големите феудалците и манастирите.

Од занаетите и занаетчиите во Струмица најраспространети биле ковачите, и потковачите, потоа златарите, седларите, шивачите, грнчарите, уздарите, ѕидарите и други. Интересна е мерката која била донесена да се оневозможи неконтролирано ковење на пари, па така струмичките златари морале да живеат само во градот. Струмица продолжила да биде трговска раскрсница каде што трговијата била многу развиена, а најголем дел од тргувањето се одвивал по манастирите или големите селски панаѓури.

Особено по законикот на цар Душан, во струмичко се кристализирале две основни класи на струмичани: феудална класа и зависната, експлоатирана, селанската класа. Според тој законик, сите струмички селани биле опфатени во поимот себри. Сепак поимот себри, е навистина сеопфатен, и во него според степенот на својата зависност, бројност, занимање и имотна состојба, се врши поделба на повеќе категории: меропси или парици, сточари или Власи, сокалници, занаетчии и отроци или робови.

Од сите овие категории најбројна се селаните меропси, а најретки но и најсиромашни отроците. Отроците биле остаток од некогашното робовладетелско општество. Со цел да се обезбеди доволно работната сила, струмичани биле принудно држани, т. е. закрепостени за земјиштето кое го обработувале, а донекаде и за занаетите што ги вршеле.

Според државните закони кои владееле во Струмица строго било забрането бегање на крепосници од нивните феудални господари како и примање на туѓ крепостен селанец или занаетчија на својот имот. Секој струмичанец кој би се обидел да побегне, бил казнуван и враќан на нивниот господар.

Струмичани не би опстанале на Балканот како независна држава неколку пати доколку не умееле да се служат со својата неверојатна лукавост. Бидејќи отроците биле во најтешка положба, а меропсите можеле да имаат и своја земја, „баштина”, предавана по наследство, не често се случувало отроците да пребегнат од своите феудалци и да се населат на манастирски имоти. Ваквата можност постоела затоа што над оваа земја феудалците немале права. Меропсите добивале парцели кои од шуми ги претворале во обработливи површини и така се здобивале со свои земји. Црковните и манастирските селани (меропси) најчесто биле ослободени од разни давачки на феудалците и на државата, што многу ја олеснувало нивната положба, па тие им помагале на своите соселани ортоците да се ослободат од нивната несреќна судбина.

Струмички селани се наоѓале во многу незавидна положба затоа што биле задолжени со бројни даноци, давачки, ангарии, такси, задолженија и кога експлоатацијата се зголемувала често се кревало буни и востанија. Покрај даноците струмичани биле задолжени и со разни воени обврски: ѕидање и поправање на тврдини, („градозиданије”), стражарење („градобљуденије”), служење во војската и сл.

Струмичките сокалници и занаетчиите биле ослободени од многу давачки и обврски и задолжени да ги послужуваат и снабдуваат со производи своите феудални господари или манастирите. Понекогаш, особено за потребите на државата, цели села биле ангажирани со изработка на определени предмети, по што некои ги добиле и своите имиња (на пример село Седларци).

Феудалната класа, според своето богатство и општествена положба, исто така не
претставувала единствена и компактна маса. Најбројна била категоријата на ситните феудалци. Нивните поседи обично биле мали и се состоеле од едно село или некаков поголем имот. Овие феудалци и поретко се споменуваат во документите. Над нив стоеле средните, па големите (крупните) феудалци. Последниве го сочинувале феудалниот слој на велможите кои носеле и разни словенски или византиски титули. Се разбира, во феудалното општество овие категории, особено од редот на феудалците, не биле кастински затворени, така што малите феудалци можеле да станат и крупни господари.

Меѓу најкрупните од нив спаѓале и сите феудални владетели на Струмичката област со нејзината тврдина. Од редот на феудалната класа се регрутирала и државната бирократија, односно феудалците добивале и државни функции, додека селанската класа била отстранета од државната власт. Високото свештенство исто така се регрутирало од феудалната класа.

За жал не постојат голем број на повелби за струмичките феудалци, кои не се црковни, но од црковните може да се виде дека во Струмичко светогорските манастири имале многу села и земји.

На територијата на денешна Македонија, најбогат бил Хилендарскиот манастир, кој имал 80 села, од кои голем дел биле и во Струмица. Во Струмица, Хилендар има и ниви, ливади, пасишта, шуми, лозја, бавчи рибарници, ловишта, воденици, рударски окна, ливници и ковачници, па дури и води за наводнување, потоа пазари и панаѓури, поточно приходите од нивните пазаришни такси, поилишта и пладништа за стока итн.

Во Струмичко, манастирите исто така имале големи имоти што ги добиле како подароци од световната
феудална класа. Така, со една своја повелба Душан му ја дал на манастирот „Свети Арханѓел, Михаил и Гаврил” кај Призрен „црквата во Струмица на име „Свети Петнаесет” со луѓето, и со земјата и со лозјата, и со воденицата, и со сè (друго) што оваа црква си го имала отпорано”. Во случаи каков што бил овој помалата и подарена црква, заедно сосе своите имоти и „људи” станувала метох на поголемата црква, односно манастир. Од цитираниот текст се гледа уште дека и во ова време во Струмица не само што постоела црква на името на „Светите Петнаесет”, туку и какви сè имоти имала таа.

Значителни имоти во Струмичко, особено во селата западно од градот, имал и манастирот „Света
Богородица” во Вељуса, основан кон крајот на XI век.

Дарувања на имоти вршел и Хрељо кој на Хилендар му подарил имоти во Лакавица, во Кључ и С. Коњарево – „трг Светаго Илије”, „Планина Беласица”, всушност, пасишта меѓу Кључ и С. Коњарево, селото Секирник, селото Штука, пасишта во Огражден и слично, а селаните ги ослободил од дотогашните обврски што ги имале кон нивните феудални господари. Во друга повелба како подароци се споменуваат „селиште В’лчи Луг у Струмичком поли”, планината (секако пасиште) Огражден и „пасиште Чрвена Пољена”, веројатно, Црвено Поле во Огражден.

Веднаш по заземањето на Струмица, Душан и самиот извршил дарување на Хилендар, по кој повод во
повелбата се споменуваат „Село Боруево… со луѓето” и со сета нивна баштинија; две ниви и воденица што се наоѓале „во градот и во Банско” со луѓето и со ливадите; селото Робово, со се што имало во градот и во полето. „И сето ова го приложи и записа кралевство ми на Богородица Хилендарска да ест до века црковни и никим неотемлемо”, (т. е. неотуѓиво). Градот Струмица и селата Коњарево, Секирник и Штука се споменуваат и во една друга повелба од ова време. Сè во ова време, во друга повелба, се спомнува и селото Просениково. Дарувањата на Хилендарскиот и на другите атонски (светогорски) манастири зеле уште поголем замав по смртта на Душан.

Една од главните причини за ваквите „дарувања“ на имотите, бил и стравот дека со доаѓањето на Османлиите, феудалците ќе ги изгубат своите привилегии, па така на манастирите се гледало како најсигурни места за прибежиште и азил.

Во Струмичко дарувања со ваква цел извршила и мајката на Деановиќите, „царицата” Евдокија. Таа во времето од 1377 до 1381 година, а тоа било време по Морничката битка, во Струмица потпишала четири подарувачки повелби.

Со првата од нив на светогорскиот манастир „Свети Пантелејмон” му биле дадени селата Мокрени, Макриево, Зубово, Борисово и Габрово „со синорот, со планината, со брдата, со лозјата, со овошките, со водениците” и така натаму, Едновремено, како манастирски метох на „Свети Пантелејмон” му била дадена и „црквата (света) Богородица кај Габрово” всушност меѓу Габрово и Банско.

Во врска со обврските на селаните од овие села во повелбата се вели: „Освободисмо од всех работ и поданк царских: да им ни градозиданија, ни градобљуденија, ни соќа, ни иномистра, ни травнине, ни орања, ни жетве, ни вршитбе, ни сена кошенија, ни виногради работаније, ни поноса, ни провода, ни псара, ни соколара, буде иштено”, т. е. барано.

Во втората повелба, од 1378 година, покрај горните села, веќе дадени на овој манастир, како нови дарувања се споменуваат неколку цркви за кои денес е тешко да се утврди каде биле, потоа се набројуваат селото Сушица, „селото Торњево (веројатно Турново б. н. ) што узесмо од властелина нашего Тодора”, како и селото Напод. Селото Напод, кое се наоѓало под Габрово, денес не постои, бидејќи во раното турско доба, исчезнало.

Во повелбите се споменуваат и други месности, чии имиња и денес се познати или можат да се идентификуваат, како на пример, реката Василица, источно од Ново Село; Црвено Поле и други, додека за други локалитети не може да се утврди на кои села или места се однесуваат (на пр. В’лчи Луг).

Повеќето од овие струмички села, почнувајќи на исток со Кључ и С. Коњарево и завршувајќи со градот и Вељуса во наредните векови останале сопственост, а нивното население зависно од светогорските манастири. Токму поради овој факт овие села долго време ќе останат под власта на Грчката патријаршија.

Од овие документи и повелби добиваме јасна слика за тоа како во овој период пред доаѓањето на Османлиите, живееле струмичани и какво било нивното секојдневие.