По крајот на Струмичкото кнежество и повторното освојување на Струмичката област, Византијците сакале да и се одмаздат на бунтовничка Струмица. Па така следел период на пљачкања и пустошења, а дел од население на кнежевството ќе биде однесено во ропство.
Токму таквиот развој на настаните придонел струмичани повторно да се подготвуваат за нова буна. Сплетот на околности ќе придонесе во Просек да се утврди уште еден самостоен крупен феудалец — Добромир Стрез (1208—1214 г. ).
Инаку, Добромир Стрез по потекло бил од Бугарија и дошол откога бил назначен за владател на Просек, затоа што бил близок роднина на убиениот цар Калојан. Затоа токму тој застанал на чело на феудалната опозиција против узурпаторот на царската круна Борил. Откако ќе падне во немилост на бугарскиот двор, Стрез избегал во Србија кај великиот жупан Стеван Немања (Првовенчани). Ваквиот потег, ќе се покаже како исклучително добар и политички корисен, затоа што Стрез се збратимил со српскиот владетел, а од него добил, како што соопштуваат српските извори, „многу коњи и војска” и тргнал во освојувања.
Секако ваквиот потег на српскиот владетел бил само политичка игра, затоа што и тој лично сакал еден да го освои овој регион. Таквите политички интереси подоцна ќе доведат до антагонизмот меѓу него и Стрез. Стрез речиси ја препишал стратегијата на Хрс, па за своја престолнина го избрал Просек и наскоро создал самостојна феудална држава на местото од Хрсовата.
Границите на Стерезовата држава се простирале на југ до Солун, а на запад — до Охрид. Струмица веднаш влегла во состав на новата независна Стрезова држава. Речиси во исто време, на исток од Струмичката област, со седиште најпрвин во Родопската област, а потоа во тврдината Мелник, од бугарската држава се одметнал крупниот феудалец и деспот Слав.
Наредниот логичен чекор било тие двајцата да се сојузат и заеднички да ги запоседнат земјите околу реката Струма, која подоцна станала нивна заедничка граница. Ваквиот развој на настаните ќе го натера бугарскиот цар Борил во 1209 година да преземе поход против Стрез. Но, до војна и разрушување на Струмица, не дошло затоа што бил склучен мир преку дипломатски преговори.
Со ваквиот политички маневар Стрез ја заштитил Струмица од нападите на Бугарија, па својот фокус го префлил на југ. Со цел да ги прошири своите територии тој склучил сојуз со епирскиот деспот, и заедно презеле воен поход против Солунското латинско кралство. Тој поход се случил во 1212 година, а истиот ќе се покаже како кобен по Стрез. Во Пелагонија тој претрпел тежок пораз, и ќе загуби голем дел од својата војска, по што ќе се повлече на север во Просек и кон Скопје.
Струмица уште две години ќе биде под негово владение. Стрез своето кнежество ќе го изгуби во 1214 година, кога ќе стане жртва на заговор и политички завери најверојатно организирани од српска страна. Тој ќе биде убиен во својата тврдина Просек, со што Струмица повторно ќе добие нов владетел. Таа ќе влезе во составот на владеењата на деспот Слав. Но и Слав нема долго да владее со Струмица затоа што по пропаѓањето на Солунското латинско кралство, таа ќе биде вклучена во византиската Епирска деспотовина.